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蒙哥馬利可以說是目前還無法贏得四大賽冠軍的國際知名球員中，被公認為球技最佳、運氣最差的一人，比諾曼還可憐；而他容易被激怒、陰晴不定的情緒，卻又不失赤子之心的個性，也最引人樂談。

曾經有人說：「蒙哥馬利是個呆子，即使當著他的面，我也會這麼說。」

因為蒙哥馬利的態度，不管是對比賽或對別人，永遠都是一根腸子通到底，他對比賽機乎都有預設立場，還沒比賽就先敗下陣來，他最常掛在嘴上的話是：「我沒有辦法打這個球場」。

很多觀眾知道他脾氣不好，特別愛激怒他，偏偏他又特別容易上當，去年美國公開賽第二天，幾個球迷出言相激，蒙哥馬利果然當場幹上，結果華盛頓郵報以頭條新聞處理，形象立刻往下滑。去年美國錦標賽，蒙哥馬利在第一洞開球台，結果聽到大會司儀把他的名字發音念錯，老兄當場發飆，走到司儀面前狠狠瞪著他，並且大聲唸出自己的名字，末了還加了一句：「你最好記住了。」

還有一件事相當有趣，一九九二年美國公開賽，蒙哥馬利穿著一身黑衣參加十八洞的延長賽，結果打到第五洞，就因為受不了悶熱天氣而滿臉通紅，據說打完十八洞後，還因為脫水必須接受急救。

不過，他也有可愛的一面，每當他打出自己很滿意的球時，他總是會高興地在場上做出旁若無人地做出各種逗趣的動作，還相當自得其樂呢。